Аммиачный раствор оксида серебра. Реакция серебряного зеркала: растворяем в аммиачной воде оксид серебра аммиачный раствор оксида серебра
Название «серебро» произошло от ассирийского «сарцу» (белый металл). Слово «аргентум», вероятно, связано с греческим «аргос» - «белый, блестящий».
Нахождение в природе. Серебро распространено в природе значительно меньше, чем медь. В литосфере на долю серебра приходится всего 10 -5 % (по массе).
Самородное серебро встречается очень редко, большую часть серебра получают из его соединений. Самой важной серебряной рудой является серебряный блеск, или аргентит Ag 2 S. В качестве примеси серебро присутствует почти во всех медных и свинцовых рудах.
Получение. Почти 80% серебра получают попутно с другими металлами при переработке их руд. Отделяют серебро от примесей электролизом.
Свойства. Чистое серебро - очень мягкий, белый, ковкий, характеризующийся исключительно высокой электро- и теплопроводностью металл.
Серебро - малоактивный металл, который относят к так называемым благородным металлам. На воздухе не окисляется ни при комнатной температуре, ни при нагревании. Наблюдаемое почернение серебряных изделий - результат образования на поверхности черного сульфида серебра Ag 2 S под влиянием содержащегося в воздухе сероводорода:
Почернение серебра происходит и при соприкосновении изготовленных из него предметов с пищевыми продуктами, содержащими соединения серы.
Серебро устойчиво к действию разбавленной серной и соляной кислотам, но растворимо в азотной и концентрированной серной кислотах:
Применение. Применяют серебро как компонент сплавов для ювелирных изделий, монет, медалей, припоев, столовой и лабораторной посуды, для серебрения деталей аппаратов в пищевой промышленности и зеркал, а также для изготовления деталей электровакуумных приборов, электрических контактов, электродов, для обработки воды и как катализатор в органическом синтезе.
Напомним, что ионы серебра даже в ничтожной концентрации характеризуются сильно выраженным бактерицидным действием. Кроме обработки воды, это находит применение в медицине: для дезинфекции слизистых оболочек применяются коллоидные растворы серебра (протаргол, колларгол и др.).
Соединения серебра. Оксид серебра (I) Ag 2 O - темно-коричневый порошок, проявляет основные свойства, плохо растворим в воде, но придает раствору слабощелочную реакцию.
Получают этот оксид, проводя реакцию, уравнение которой
Образующийся в реакции гидроксид серебра (I) - сильное, но неустойчивое основание, разлагается на оксид и воду. Оксид серебра (I) можно получить, действуя на серебро озоном.
Аммиачный раствор оксида серебра (I) вам известен как реактив: 1) на альдегиды - в результате реакции образуется «серебряное зеркало»; 2) на алкины с тройной связью у первого атома углерода - в результате реакции образуются нерастворимые соединения.
Аммиачный раствор оксида серебра (I) представляет собой комплексное соединение гидроксид диамминсеребра (I) OH.
Нитрат серебра AgNO 3 , называемый также ляписом, применяется как вяжущее бактерицидное средство, в производстве фотоматериалов, в гальванотехнике.
Фторид серебра AgF - порошок желтого цвета, единственный из галогенидов этого металла, растворимый в воде. Получают действием плавиковой кислоты на оксид серебра (I). Применяют как составную часть люминофоров и фторирующий агент при синтезе фторуг-леродов.
Хлорид серебра AgCl - твердое вещество белого цвета, образуется в виде белого творожистого осадка при обнаружении хлорид-ионов, взаимодействующих с ионами серебра. Под действием света разлагается на серебро и хлор. Используют в качестве фотоматериала, но значительно меньше, чем бромид серебра.
Бромид серебра AgBr - кристаллическое вещество светло-желтого цвета, образуется по реакции между нитратом серебра и бромидом калия. Ранее широко использовали при изготовлении фотобумаги, кино- и фотопленки.
Хромат серебра Ag 2 CrO 4 и дихромат серебра Ag 2 Cr 2 O 7 - темно-красные кристаллические вещества, которые используют в качестве красителей при изготовлении керамики.
Ацетат серебра CH 3 COOAg применяют в гальваностегии для серебрения металлов.
Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) – «реакция серебряного зеркала».
Оксид серебра (I) образуется в результате взаимодействия нитрата серебра (I) с NH 4 OH.
Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.
Взаимодействие с гидроксидом меди (II).
Для реакции используют свежеприготовленный Cu(OH) 2 со щелочью – появление кирпично-красного осадка говорит о восстановлении двухвалентной меди до одновалентной за счет окисления альдегидной группы.
Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов).
Линейная полимеризация.
При испарении или длительном стоянии раствора формальдегида происходит образование полимера – параформальдегида: n(H 2 C=O) + nH 2 O → n (параформальдегид, параформ)
Полимеризация безводного формальдегида в присутствии катализатора – пентакарбонила железа Fe(CO) 5 – приводит к образованию высокомолекулярного соединения с n=1000 – полиформальдегида.
Циклическая полимеризация (тримеризация, тетраметризация).
Циклический полимер
Реакции поликонденсации.
Реакции поликонденсации – это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономеров молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как H2O, HCl, NH3 и т.д.
В кислой или щелочной среде при нагревании формальдегид образует с фенолом высокомолекулярные продукты – фенолформальдегидные смолы различного строения. Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолоспирта. При нагревании фенолоспирты конденсируются с образованием фенолформальдегидных полимеров.
Фенолформальдегидные смолы используются для получения пластических масс.
Способы получения:
1. окислением первичных спиртов:
а) каталитическое (кат. Cu, t);
б) под действием окислителей (K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 в кислой среде).
2. каталитическое дегидрирование первичных спиртов (кат. Cu, 300 o C);
3. гидролиз дигалогеналканов, содержащих 2 атома галогена у первого углеродного атома;
4. формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:
CH 4 + O 2 → H 2 C=O + H 2 O (кат. Mn 2+ или Cu 2+ , 500 о С)
5. ацетальдегид получают реакцией Кучерова из ацетилена и воды в присутствии солей ртути (II).
Практическое занятие №5.
Тема: «Карбоновые кислоты».
Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).
Вид занятия: практическое занятие.
Время проведения: 270 минут.
Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).
Цели занятия:
Учебная :
1. добиваться понимания взаимной связи между строением веществ и их химическими свойствами;
2. закрепить знания о химических свойствах карбоновых кислот;
3. научиться составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства этих гомологических рядов;
4. закрепить знания о качественных реакциях на функциональные группы органических веществ и умение подтверждать эти свойства записями уравнений реакций.
Воспитательная – воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.
После занятия студент должен знать :
1. классификацию, изомерию, номенклатуру карбоновых кислот;
2. основные химические свойства и способы получения карбоновых кислот;
3. качественные реакции на карбоновые кислоты.
После занятия студент должен уметь :
1. писать уравнения химических реакций, характеризующие свойства карбоновых кислот.
План-структура занятия
Свет мой, зеркальце, скажи, да всю правду доложи… как аммиачный раствор дал тебе замечательную способность отражать свет и показывать лицо, в тебя смотрящее? На самом деле, никакой тайны нет. известна с конца XIX века благодаря работам германских химиков.
— металл довольно-таки стойкий, в воде не ржавеет и не растворяется. Можно посеребрить воду, но никто не скажет, что это раствор серебра. Вода останется водой, пусть даже облагороженной и продезинфицированной. Так очищать воду научились в давние времена и до сих пор используют этот способ в фильтрах.
Зато соли и оксиды серебра охотно вступают в химические реакции и растворяются в жидкостях, в результате чего возникают новые вещества, которые оказываются востребованными как в технике, так и в быту.
Формула простая — Ag 2 O. Два атома серебра и атом кислорода образуют оксид серебра, обладающий чувствительностью к свету. Однако в фотографии большее применение нашли другие соединения, зато оксид проявил расположенность к реактивам аммиака. В частности к нашатырному спирту, который еще наши бабушки использовали, чтобы очистить изделия, когда они потемнели.
Аммиак — соединение азота и водорода (NH 3) . Азот составляет 78% земной атмосферы. Он повсюду, как один из самых распространенных элементов на Земле. Водно-аммиачный раствор настолько широко применяется, что получил сразу несколько названий: аммиачная вода, едкий аммоний, гидроксид аммония, едкий аммиак. Легко запутаться в таком ряду синонимов. Если развести аммиачную воду до слабого, 10%-ного раствора, получим нашатырный спирт.
Когда химики растворили оксид в аммиачной воде, миру явилось новое вещество — комплексное соединение гидроксид диамин серебра с весьма привлекательными свойствами.
Процесс описывается химической формулой: Ag 2 O + 4NH 4 OH = 2OH + 3H2O.
Процесс и формула химической реакции аммиачной воды и оксида серебра
В химии это вещество также известно как реактив Толленса и названо в честь немецкого химика Бернхарда Толленса, описавшего реакцию в 1881 году.
Лишь бы лаборатория не взорвалась
Довольно-таки быстро выяснилось, что аммиачный раствор оксида серебра хоть не стоек, но при хранении способен образовывать взрывчатые соединения, поэтому по окончании опытов остатки рекомендуется уничтожать. Но есть и положительная сторона: в составе, кроме металла, присутствуют азот и кислород, что при разложении дает возможность выделять нитрат серебра, знакомый нам как ляпис медицинский. Сейчас не такой популярный, но когда-то им прижигали и обеззараживали раны. Где опасность взрыва — там и средства лечения.
И все-таки аммиачный раствор оксида серебра обрел известность благодаря другим, не менее важным явлениям: от взрывотехники и серебрения зеркал до обширных исследований в анатомии и органической химии.
- Когда через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен, на выходе образуется очень опасный ацетиленид серебра. Он способен взрываться при нагреве и механическом воздействии, даже от тлеющей лучинки. Проводя опыты, следует проявлять осторожность и выделять ацетиленид в небольших количествах. Как чистить лабораторную посуду, подробно изложено в правилах техники безопасности.
- Если в колбу с круглым дном налить азотнокислое серебро, добавить аммиачный раствор и глюкозу и греть на водяной бане, то металлическая часть осядет на стенки и дно, создавая эффект отражения. Процесс назвали «реакция серебряного зеркала». Используется в промышленности для производства елочных шаров, термосов и зеркал. Сладкая глюкоза помогает довести изделие до зеркального блеска. А вот у фруктозы такого свойства нет, хоть она и слаще.
- Реактив Толленса используется в патологической анатомии. Существует специальная техника (метод Фонтана-Массон) окрашивания тканей, с помощью которой при вскрытии определяют в тканях меланин, аргентаффинные клетки и липофусцин (пигмент старения, участвующий в межклеточном обмене).
- Применяется в органической химии для анализа и выявления альдегидов, восстанавливающих сахаров, гидроксикарбоновых кислот, полигидроксифенолов, первичных кетоспиртов, аминофенолов, α-дикетонов, алкил- и арилгидроксиламинов, алкил- и арилгидразинов. Вот какой важный и нужный реагент. Немало поспособствовал исследованиям органики.
Как видим, серебро — это не только ювелирное украшение, монеты и фотореактивы. Растворы его оксидов и солей востребованы в самых разных областях человеческой деятельности.
Углекислого газа
1. альдегид
Аммиачный раствор оксида серебра
Окислительные
2. восстановительные
3. амфотерные
4. кислотные
Липоевой кислоты
2. гидроксилипоевой кислоты
3. нитролипоевой кислоты
4. аминолипоевой кислоты
А -2-гидроксибутандиовая кислота, В-2-оксобутандиовая кислота
2. А-2-оксобутандиовая кислота, В-2-гидроксибутандиовая кислота
3. А – дигидроксибутандиовая кислота, В - 2-оксобутандиовая кислота
4. А - 2-гидроксибутандиовая кислота, В – бутандиовая кислота
21. Конечным продуктом восстановления 5-нитрофурфурола является..
1. 5- гидроксифурфурол
Аминофурфурол
3. 5- метоксифурфурол
4. 5-метиламинофурфурол
22. Яблочная кислота окисляется при участии НАД + в
Щавелевоуксусную кислоту
2. уксусную кислоту
3. янтарную кислоту
4. щавелевую кислоту
23. Вещество состава С 4 Н 8 О при взаимодействии которого со свежеприготовленным раствором Cu(OH) 2 , образуется изомасляная кислота, называется…
Метилпропаналь
2) Бутанон
3) 2-метилпропанол-1
Бутаналь
24. Окислительное НАД + - зависимое дезаминирование аминокислот протекает через стадию образования…
5. гидроксикислот
Иминокислот
7. непредельных кислот
8. многоатомных кислот
25. Образование цистина из цистеина относится к …
1. реакциям присоединения
2. реакциям замещения
3. реакции окисления
Реакциям нуклеофильного присоединения
26. При окислительном НАД + зависимом дезаминировании 2-аминопропановой кислоты
образуется….
1. 2 – гидроксипропановая кислота
2. 2 – оксопропановая кислота
3. 2 – метилпропановая кислота
4. 2 - метоксипропановая кислота
27. Альдегиды восстанавливаются до…
1. карбоновых кислот
Первичных спиртов
3. вторичных спиртов
4. эпоксидов
28. При восстановлении кетонов образуются…
1. первичные спирты
2. многоатомные спирты
Вторичные спирты
4. карбоновые кислоты
29.Эпоксиды образуются при окислении кислородом связи:
4. С = С
30. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является их окисление перманганатом калия. При этом образуются:
1. карбоновые кислоты
2. альдегиды
Диолы
4. ароматические соединения
31. Окисление этилового спирта в организме происходит с участием кофермента:
1. НАД +
3. гидрохинона
4. цианокобаламина
31. При окислении этилового спирта в организме образуется:
1. гемоглобин
Ацетальдегид
3. аминокислоты
4. углеводы
32. В состав НАД + и НАДН входит нуклеиновое основание____:
Аденин
4. цитозин
33. В структуру рибофлавина входит гетероцикл ______…
1.порфирин
3. хинолин
Изоаллоксазин
34. При окислении 4-метилпиридина образуется….
Никотиновая кислота
2. изоникотиновая кислота
3. стеариновая кислота
4. масляная кислота
35. Иминокислота является промежуточным продуктом при....
1. при окислении кислородом ароматических соединений
При окислительном дезаминировании аминокислот
3. при восстановлении дисульфидов
4. при окислении тиоспиртов
36. Лактоза относится к восстанавливающим биозам и окисляется до…
1. лактоновой кислоты
Лактона
3. лактобионовой кислоты
4. лактида
37. При восстановлении нитрофурфурола образуется….
1. фурацилин
2. фураллидон
Аминофурфурол
4. амидопирин
38. При окислительном дезаминировании α – аланина образуется…
Пировиноградная кислота
2. щавелевая кислота
3. молочная кислота
4. щавелевоуксусная кислота
39. При восстановлении глюкозы образуется …
Сорбит
2. глюкуроновая кислота
4. глюконовые кислоты
40. Тирозин образуется при реакции гидроксилирования…
Аминокислоты фенилаланина
2. аминокислоты триптофана
3. гетероциклического соединения пиридина
4. гормона адреналина
41. Нитросоединения трансформируются в организме путем восстановления до
1. нитритов
Аминов
3. гидроксиламинов
4. оксимов
42 . Амины можно получить реакцией…
1.окисления нитросоединений
Восстановления нитросоединений
3. полимеризации нитросоединений
4. дегидратацией нитросоединений
43. Дисульфиды получаются в результате реакции окисления…
Сульфокислот
2. тиоспиртов
3. аминоспиртов
4. сульфатов
44. В организме молочная кислота под действием НАД + ……. до пировиноградной кислоты:
Окисляется
2. восстанавливается
4.гидролизируется
45. В организме пировиноградная кислота под действием НАДН ……. до молочной кислоты:
1. окисляется
Восстанавливается
4.гидролизируется
46. Изоаллаксозин в составе рибофлавина восстанавливается в организме до:
1. дигидроксиизоаллаксозина
Дигидроизоаллаксозин
3. аллаксозина
4. дигидроксиаллаксозина
47. Кофермент НАД + это…
Окисленная форма
2. восстановленная форма
3. таутамерная форма
4.мезомерная форма
48. НАДН - это _________ форма кофермент
1. окисленная
Восстановленная
3. таутамерная
4.мезомерная
49. В состав кофермента НАД + входит углевод….
1. фруктофураноза
2. глюкофураноза
3.глюкопираноза
Рибофураноза
50. Сколько остатков фосфорной кислоты входят в состав кофермента никотинамидадениндинуклеотида.
51. Никотинамид, входящий в состав НАД + , НАДН, НАДФ + , НАДФН называется витамином:
52. In vivo 2-оксоглутаровая кислота восстанавливается до глутаминовой кислоты с участием кофермента …
НАДН
53. В организме этиловый спирт окисляется до ацетальдегида с участием кофермента…
1. НАД +
54. Глюконат кальция применяемый в медицине, является солью D – глюконовой кислоты. D – глюконовая кислота образуется при окислении глюкозы бромной водой. Какая характеристическая группа окисляется бромом при образовании этой кислоты?
1. спиртовая
Альдегидная
3. гидроксильная
4. сульфгидрильная
55. Реакции окисления глюкозы используются для обнаружения её в биологических жидкостях (моча, кровь). Легче всего в молекуле глюкозы окисляется…
1. спиртовые группы
Углеводородный скелет
3. карбонильная группа
4. атомы водорода
54. Нитрозосоединения являются промежуточным продуктом …..
1. восстановления аминов
2. окисления аминов
Никотина
2. парафина
3. нафталина
4. гуанина
56. К какому фрагменту кофермента НАД + и НАДН относится знак «+»?
1. остаткам фосфорной кислоты
1. никотинамидному
Рибозе
4. аденину
57. Гидрохиноны содержат в своем составе…
1. две альдегидные группы
2. две карбоксильные группы
Две гидроксильные группы
4. две аминогруппы
58. ФАД является активной формой…..
1. коэнзима Q
2. витамина К 2
3. витамина В 2
4. адреналина
59. ФАД в процессе окисления в организме….
1. принимает два протона и два электрона (+ 2Н + , +2е)
2. отдает два протона и два электрона (-2Н + , - 2е)
3.или отдает или принимает в зависимости от субстрата
4. не отдает и не принимает протонов
60. Выберите ароматическую гетероциклическую систему, которая входит в состав в кофермента ФАДН 2 .
Изоаллаксозин
2. никотинамид
3. дигидроизоаллаксозин
4. дигидрохинон
61. Выберите нуклеиновое основание, которое входит в состав ФАД.
Аденин
4. цитозин
62. Выберите продукт, который образуется при окислении сукцината (соли янтарной кислоты) с участием НАД + .
1. малат (соль яблочной кислоты)
2. пируват (соль пировиноградной кислоты)
Оксокислоты
4. карбоновые кислоты
68. Выберите продукт, который образуется при окислительном дезаминировании глютаминовой кислоты.
1. 2-оксоглутаровая кислота
Оксоглутаровая кислота
3. лимонная кислота
4. яблочная кислота
69. Флавинадениндинуклеотид (ФАД +) в окислительно – восстановительных реакциях проявляет…
1. восстановительные свойства
2. амфотерные свойства
Окислительные свойства.
4. кислотные свойства
70. Коэнзим Q является производным ….
1. нафтохинона
Бензохинона
3. хинолина
4. нафталина
71. Менахинон (витамин К 2) является производным….
Нафтохинона
2. бензохинон
3. хинолина
4. нафталина
72. Как называется промежуточный продукт окисления двойных связей:
1. гидроксид
Эпоксид
73. Выберите правильное название конечного продукта следующего превращения:
1. гидроксиламин
Амин
3. нитрозил
4. нитрозамин
74. Выберите правильное название конечного продукта реакции:
Липоевая кислота
2. дегидролипоевая кислота
3. лимонная кислота
4. жирная кислота
75. Выберите правильное название предложенного соединения:
1. флавинадениндинуклеотид
2. изоаллаксозин
Рибофлавин
4. флавинаденинмононуклеотид
76. Выберите правильное продолжение определения: окислитель в органической химии – это соединение, которое…
3. отдает только электроны
Принимает только электроны
77. Выберите правильное продолжение определения: восстановитель в органической химии – это соединение, которое…
1. отдает два протона и два электрона
2. принимает два протона и два электрона
Отдает только электроны
4. принимает только электроны
78. К какому типу реакций можно отнести превращение этилового спирта в ацетальдегид при участии НАД + .
1. нейтрализации
2. дегидротации
Окислению
4. присоединения – отщепления
79. Какая кислота образуется при окислении этилбензола:
1. толуидиновая
2. бензойная + муравьиная
3. салициловая
4. бензойная + уксусная
80. До каких продуктов восстанавливаются в организме убихиноны? Выберите правильный ответ.
Гидрохиноны
2.менохиноны
3. филлохиноны
4. нафтохиноны
81. Укажите реакцию, по которой образуется в организме наиболее активный гидроксильный радикал
1. Н 2 О 2 + Fе 2+
2. О 2 . +О 2 . + 4 Н +
82. Какой радикал называется супероксидным анион-радикалом
2. О 2 .
83. Укажите реакцию, по которой образуется в организме супероксидный анион-радикал
1. О 2 + е
84. Укажите реакцию, по которой осуществляется дисмутация
супероксидных анион-радикалов
3. О 2 . + О 2 . + 4 Н +
4. RO 2 . + RO 2 .
85. Укажите реакцию, по которой организме разрушается пероксид водорода без образования свободных радикалов
1. Н 2 О 2 → 2 ОН.
3. О 2 . + О 2 . + 4 Н +
4. RO 2 . + RO 2 .
Углекислого газа
17. Окислителем в реакции серебряного зеркала выступает____…
1. альдегид
2. аммиачный раствор азотнокислого серебра
аммиачный раствор оксида серебра
4. аммиачный раствор хлорида серебра
18. В реакции серебряного зеркала альдегиды проявляют _________свойства.
Окислительные
2. восстановительные
3. амфотерные
4. кислотные
19. Дигидролипоевая кислота окисляется до ____….
Липоевой кислоты
2. гидроксилипоевой кислоты
3. нитролипоевой кислоты
4. аминолипоевой кислоты
20. Выберите из предложенных ответов продукты реакции А и В
1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):
НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O
2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:
3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.
Пример 3. В пяти пронумерованных пробирках находится гексен, метиловый эфир муравьиной кислоты, этанол, уксусная кислота, водный раствор фенола.
Установлено, что при действии металлического натрия на вещества из пробирок 2, 4, 5 выделяется газ. С бромной водой реагируют вещества из пробирок 3, 5; с аммиачным раствором оксида серебра – вещества из пробирок 1 и 4. С водным раствором гидроксида натрия реагируют вещества из 1, 4, 5 пробирок.
Установите содержимое пронумерованных пробирок.
Решение. Для распознавания составим таблицу 2 и сразу оговоримся, что в условии данной задачи не учитывается возможность ряда взаимодействий, например, метилформиата с бромной водой, фенола с раствором гидроксида диамминсеребра. Знаком – обозначим отсутствие взаимодействия, знаком + – происходящую химическую реакцию.
Таблица 2
Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами
Пример 4. В шести пронумерованных пробирках находятся растворы: изопропилового спирта, гидрокарбоната натрия, уксусной кислоты, анилина солянокислого, глицерина, белка. Как определить, в какой пробирке находится каждое из веществ?
Решение. .
При добавлении бромной воды к растворам в пронумерованных пробирках образуется осадок в пробирке с анилином солянокислым в результате его взаимодействия с бромной водой. Идентифицированным раствором анилина содянокислого действуют на остальные пять растворов. В пробирке с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ. Установленным раствором гидрокарбоната натрия действуют на остальные четыре раствора. В пробирке с уксусной кислотой выделяется углекислый газ. На оставшиеся три раствора действуют раствором сульфата меди (II), который вызывает появление осадка в результате денатурации белка. Для идентификации глицерина готовят гидроксид меди (II) из растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия. Гидроксид меди (II) добавляют к одному из оставшихся двух растворов. В случае растворения гидроксида меди (II) с образованием прозрачного раствора глицерата меди ярко-синего цвета идентифицируют глицерин. Оставшийся раствор является раствором изопропилового спирта.
Пример 5 . В семи пронумерованных пробирках находятся растворы следующих органических соединений: аминоуксусной кислоты, фенола, изопропилового спирта, глицерина, трихлоруксусной кислоты, солянокислого анилина, глюкозы. Используя в качестве реактивов только растворы следующих неорганических веществ: 2% раствор сульфата меди (II), 5% раствор хлорида железа (III), 10% раствор гидроксида натрия и 5% раствор карбоната натрия, определите органические вещества, содержащиеся в каждой пробирке.
Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.
При добавлении раствора хлорида железа (III) к растворам, взятым из пронумерованных пробирок, образуется красное окрашивание с аминоуксусной кислотой и фиолетовое окрашивание с фенолом. При добавлении раствора карбоната натрия к образцам растворов, взятых из оставшихся пяти пробирок, выделяется углекислый газ в случае трихлоруксусной кислоты и солянокислого анилина, с остальными веществами реакция не идет. Солянокислый анилин можно отличить от трихлоруксусной кислоты при добавлении к ним гидроксида натрия. При этом в пробирке с солянокислым анилином образуется эмульсия анилина в воде, в пробирке с трихлоруксусной кислотой видимых изменений не наблюдается. Определение изопропилового спирта, глицерина и глюкозы проводят следующим образом. В отдельной пробирке смешиванием 4-х капель 2% раствора сульфата меди (II) и 3 мл 10% раствора гидроксида натрия получают осадок гидроксида меди (II) голубого цвета, который делят на три части.
К каждой части приливают отдельно по несколько капель изопропилового спирта, глицерина и глюкозы. В пробирке с добавлением изопропилового спирта изменений не наблюдается, в пробирках с добавлением глицерина и глюкозы осадок растворяется с образованием комплексных соединений интенсивно-синего цвета. Различить образовавшиеся комплексные соединения можно нагреванием на горелке или спиртовке верхней части растворов в пробирках до начала кипения. При этом в пробирке с глицерином не будет наблюдаться изменения окраски, а в верхней части раствора глюкозы появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный осадок оксида меди (I), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.
Пример 6. В шести пробирках находятся водные растворы глицерина, глюкозы, формалина, фенола, уксусной и муравьиной кислоты. Используя находящиеся на столе реагенты и оборудование, определите вещества в пробирках. Опишите ход определения. Напишите уравнения реакций, на основании которых произведено определение веществ.
Реагенты: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромная вода.
Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.
Решение
1. Определение кислот.
При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:
HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;
CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.
Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду
HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .
С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.
2. Определение фенола.
При взаимодействии глицерина, глюкозы, формалина и фенола с бромной водой только в одном случае наблюдается помутнение раствора и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
Глицерин, глюкоза и формалин окисляются бромной водой, при этом наблюдается обесцвечивание раствора. Глицерин в этих условиях может окислиться до глицеринового альдегида или 1,2-дигидроксиацетона
.
Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.
HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.
Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.
При добавлении глицерина к гидроксиду меди (II) голубой творожистый осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного глицерата меди. При нагревании окраска раствора не меняется.
При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса
.
Однако при нагревании комплекс разрушается и альдегидная группа окисляется, при этом выпадает красный осадок оксида меди (I)
.
Формалин реагирует с гидроксидом меди (II) только при нагревании с образованием оранжевого осадка оксида меди (I)
HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.
Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.
Таблица 3
Результаты определения
Литература
1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.
2. Смолина Т. А. и др. Практические работы по органической химии: Малый практикум. Учеб пособие для вузов. / Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986.
3. Кучеренко Н. Е. и др. Биохимия: Практикум /Н. Е. Кучеренко, Ю. Д. Бабенюк, А. Н. Васильев и др. – К.: Выща школа, Изд-во при Киев. ун-те, 1988.
4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.
5. В. К. Николаенко. Решение задач повышенной сложности по общей и неорганической химии: Пособие для учителя, Под ред. Г.В. Лисичкина – К.: Рад.шк., 1990.
6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.
7. Московские городские химические олимпиады: Методические рекомендации. Составители В.В. Сорокин, Р.П. Суровцева – М,: 1988
8. Современная химия в задачах международных олимпиад. В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов – М.: Химия, 1993
9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.
10. Химические олимпиады в задачах и решениях. Части 1 и 2. Составители Кебец А. П., Свиридов А. В., Галафеев В. А., Кебец П. А. – Кострома: Изд-во КГСХА, 2000.
11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.
12. Химия 10-11: Сборник задач с решениями и ответами / В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов.– М.: «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСТРЕЛЬ», 2001.
Данная задача была предложена учащимся 11 класса на практическом туре III (регионального) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2009-2010 учебном году.